日军第10军遵照方面军的命令，部署第114师团沿溧阳、溧水公路向南京南部方向攻击前进；第6师团沿广德、洪兰埠公路，在第114师团后，也向南京南部方向攻击前进。
而国崎支队沿广德、郎溪公路进占太平（当涂），尔后渡江迂回至浦口附近，切断南京守军北退之路；第18师团经宣城向芜湖进攻，切断南京守军西退之路。
从12月3日至6日，经过4天的战斗，日军正面的第18师团、第9师团突破守军第83军及第66军的警戒、前进阵地，占领了句容，进至句容以西的黄梅、土桥及湖熟镇一带，并有一部兵力由右翼深入到孟塘、大胡山附近。
第114师团突破了守军第72军及第74军的警戒、前进阵地，占领了溧水，进至溧水以北之秣陵关、陆朗镇及江宁镇一带。
此时，日军右翼的天谷支队和第13师团正向镇江、靖江进攻中，左翼的第6师团正向秣陵关前进中，国崎支队和第18师团正向当涂、宣城进攻中。
12月6日下午，南京卫戍司令长官部发现日军迫近第一线阵地，其第16师团一部已渗入至汤山镇左侧后的胡塘、大胡山附近，遂急令第36师速派1个步兵团进占麒麟门附近阵地，以掩护第66军侧背，并阻止该敌继续渗入。
又令在镇江的第71军、在镇江及东昌街一带的第83军迅速向南京转移，以增强南京的防守力量；规定第71军转移后，镇江要塞由第103师代师长戴之奇指挥。
同时令第2军团（第10军）刚刚抵达南京栖霞山附近的第41师推进至龙潭、乌鸦山地区，以掩护第71军及第83军转进，并保持与镇江的联系。
由于南京已成围城，即将变为战场，蒋介石于当晚召集少将以上军官开会，于7日晨5时45分乘飞机离开南京，飞赴江西，转武汉统帅部。
12月7日，日“华中方面军”下令，于当日开始向南京外围第一线防御阵地进攻。
日军突破第一线阵地后，继续向南京城复廓阵地攻击；集中到达战场的全部炮兵火力，用以摧毁并夺取城垣。
日军松井石根司令官从空中投函唐生智劝降。唐生智不予理睬，继续命令各部队“应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土。”
于是松井石根规定“上海派遣军”负责攻击东北面的中山门、太平门、和平门，第10军负责攻击西南面的共和门、中华门、水西门。城内两军作战地区分界线为共和门—公园路—中正街—汉中路。
12月7日，日军在炮兵及航空兵强大火力支援下开始向第一线主阵地带发起全面猛攻。
南京卫戍司令长官部将从镇江刚刚撤回的第71军控置于第74军和第66军结合部后方的高桥门一带，同时令第66军以一部兵力从汤山镇由南向北、第41师以一部兵力从射乌龙山由北向南、第36师预备2团配属战车连（欠1排）从麒麟门由西向东，对突入胡塘、大胡山附近之敌实施合击。
但由于日军后续部队已从突破口投入战斗，第66军汤山镇阵地和第41师栖霞山阵地均遭日军猛烈攻击，因而三面合击的企图无法实现，转以第36师的预备2团在东流以西、以南一带抗击已占领复兴桥日军的进攻。
12月8日，原在湖州地区的日军第6师团亦以强行军赶至秣陵镇以西地区，在第114师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战。
南京外围第一线阵地经过两日一夜的激烈战斗，各主要防御地段上的工事多已被日军炮兵及航空兵火力摧毁，守军伤亡惨重。
当日下午，日军在坦克引导下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要据点。与此同时，日军右翼第13师团的第26旅团沼田支队已击退第57军的第111师，占领靖江，天谷支队已攻入镇江，日军左翼国崎支队已进至当涂附近。
南京卫戍司令长官部鉴于上述情况，为集中兵力固守南京，一方面下令第一线阵地守军退守复廓阵地；一方面命镇江的第103师、第112师及其附近的第82军迅速撤至南京。
8日下午，第2军团的第48师已运抵南京，第83军的第156师也撤至南京，其第154师仍在撤退途中。
16时，南京卫戍司令长官部下达了“卫参作字第28号”命令，对复廓阵地的防守进行部署。
同时还令宪兵教导2团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地，令宪兵第2团防守城内清凉山，令宪兵第10团防守城内明故宫飞机场。
南京外围第一线阵地被突破后，守军撤退仓促，缺乏有效的掩护措施，日军乘势尾随，跟踪追击，以致有些复廓阵地尚未占领稳固，即为日军突破。
至9日拂晓，日“上海派遣军”第16师团进至麒麟门、苍波门一带；第9师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第10军的第114师团进至雨花台南；第6师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。
中国军队第60军退至大水关、燕子矶一带整顿；第74军退至水西门内外，改任城垣守备。
日军一方面进行攻城准备，如部署